Aunque existen diversas teorías sobre el origen del bolero, alguna de las cuales señala a Europa como la cuna del género, pero el bolero cubano del siglo XX en nada se parece al del siglo XVIII. Europeo y la práctica señala a Cuba como la indudable creadora de este género musical, que más tarde se extendió por América Latina.
El bolero típico cubano surgió definitivamente alrededor de 1840. Se acepta que el primer bolero fue Tristezas, escrito por el cubano José ''Pepe'' Sánchez en Santiago de Cuba en 1886. Aunque algunos difieren de la fecha, lo importante es que esa pieza dio origen formal al género y con el acompañamiento musical que denominamos «clásico» (las guitarras y la percusión). Así, el bolero evolucionó de música de cantinas y peñas a música de serenatas.
Según el musicólogo cubano Argeliers León, la música yucateca de México jugó un papel importante en el nacimiento del bolero cubano, por la mezcla de rasgueado y punteado, que se introdujo a la isla a finales del siglo XlX como un nuevo estilo de acompañamiento en la guitarra.
La importancia musical de Cuba se hizo sentir no sólo con el bolero sino con el son, el danzón, entre otros. Los países de la cuenca del gran Caribe hispano adoptaron el producto que Cuba les daba entre la década de los veinte y los treinta. Eso permitiría la fusión y el engrandecimiento del bolero con otros géneros musicales, lo que dio como resultados los subgéneros: bolero rítmico, bolero cha-cha-chá, bolero mambo, el bolero ranchero (mezcla de bolero y mariachi mexicano), el bolero son (creación de Miguel Matamoros), el bolero moruno (bolero con mezclas gitanas e hispánicas) e inclusive la bachata, una especie de bolero originado en los suburbios marginados de República Dominicana.
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